Secure Multipurpose Internet Mail Extensions

Secure Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) - Kurzbeschreibung

Beschreibung

Secure Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) ist ein Standard zu

von

MIME-Objekten

durch

asymmetrisches Kryptosystem

S/MIME wird in vielen Protokollen zur Absicherung in der Anwendungsschicht (Application Layer) eingesetzt

Typische Einsatzfälle von S/MIME

E-Mail
AS2 und viele weitere

In der Praxis kann S/MIME (Inhaltsebene) mit TLS (Transportebene) kombiniert werden

Funktion

RFC 1847 (1995) definiert zwei Content-Types für MIME

Das multipart/signed-Format zur Signierung einer E-Mail und das multipart/encrypted-Format zu deren Verschlüsselung
Eine E-Mail kann dabei nur signiert, nur verschlüsselt oder beiden Operationen unterzogen werden
Sowohl S/MIME (RFC 2633), die beide erst später spezifiziert wurden, verwenden multipart/signed, wohingegen multipart/encrypted nur von OpenPGP verwendet wird
S/MIME definiert (auch) für Verschlüsselung den neuen Content-Type application/pkcs7-mime
S/MIME wird von den meisten modernen Mailclients unterstützt
Es erfordert X.509-basierte Zertifikate für den Betrieb

Multipart/Signed

Das Format enthält genau zwei Blöcke

Der erste enthält die Daten, inklusive des MIME-Headers, über welche die digitale Signatur erstellt wurde
Der zweite enthält die Informationen, um die Signatur zu überprüfen
Die Mail bleibt dadurch auch für E-Mail-Clients lesbar, die kein S/MIME unterstützen
Deshalb ist multipart/signed die empfohlene von mehreren möglichen S/MIME-Methoden

application/pkcs7-mime

Der Content-Type application/pkcs7-mime hat den optionalen Parameter smime-type, der die Art der Daten beschreibt (ohne dass sie dafür decodiert werden müssen): enveloped-data (Verschlüsselung), signed-data (Signatur), certs-only (Zertifikat)

Außerdem zeigt der Dateiname des optionalen, aber erbetenen Headereintrags Content-Disposition die Art der Daten an: smime.p7m (signierte oder verschlüsselte Daten), smime.p7c (Zertifikat), smime.p7s (Signatur)

Ein Abschnitt mit verschlüsselten Daten enthält ebenfalls genau zwei Blöcke

Der erste enthält benötigte Informationen zur Entschlüsselung
Im zweiten Block sind die verschlüsselten Daten enthalten
Der Mailrumpf ist komplett verschlüsselt und kann somit nur vom vorgesehenen Empfänger gelesen werden
Damit ist auch ein Scannen auf Viren und Spam erst auf dem Endgerät möglich
Die Mailheader (auch der Betreff) sind dagegen weiterhin unverschlüsselt und sollten daher keine vertraulichen Informationen enthalten

So sieht eine verschlüsselte Nachricht beispielhaft aus:

Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data
name=smime.p7m
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment; filename=smime.p7m

rfvbnj756tbBghyHhHUujhJhjH77n8HHGT9HG4VQpfyF467GhIGfHfYT6
7n8HHGghyHhHUujhJh4VQpfyF467GhIGfHfYGTrfvbnjT6jH7756tbB9H
f8HHGTrfvhJhjH776tbB9HG4VQbnj7567GhIGfHfYT6ghyHhHUujpfyF4
0GhIGfHfQbnj756YT64V

Zur Verschlüsselung einer E-Mail muss der Absender den öffentlichen Schlüssel des Empfängers kennen, den er beispielsweise dem Zertifikat einer zuvor vom Empfänger erhaltenen signierten E-Mail entnehmen kann

Ein E-Mail-Client vereinfacht die Handhabung, indem er automatisch alle erhaltenen Zertifikate speichert

Klassifizierung der Zertifikate

Die Anbieter von Zertifikaten für sichere E-Mail-Kommunikation klassifizieren diese meist in vier auf einander aufbauenden Klassen:

Klasse 1 – Nur die Echtheit der E-Mail-Adresse wird durch eine Zertifizierungsstelle (CA) bestätigt
Klasse 2 – Zusätzlich zur E-Mail-Adresse wird der dazugehörende Name (CN) in das Zertifikat mit aufgenommen, sowie ggf
die Organisation/Firma (OU)
Klasse 3 – Die Daten der Klasse 3 werden mithilfe von Drittdatenbanken, Ausweiskopien, Handelsregisterauszügen etc
zusätzlich verifiziert
Klasse 4 – Bei Zertifikaten der Klasse 4 muss der Antragsteller sich zusätzlich persönlich ausweisen

Kostenlose Zertifikate

Manche Unternehmen und nichtkommerzielle Organisationen bieten kostenlose S/MIME-Zertifikate an

Es können dabei nach einer Registrierung mehrere Zertifikate erstellt werden, die aber erst nach einer gewissen Anzahl von Identitätsnachweisen den Namen beinhalten
Diese können durch Mitglieder in einem Web of Trust oder anderen vertrauenswürdigen Stellen wie Rechtsanwälten oder Wirtschaftstreuhändern erfolgen
Grundsätzlich zerstört eine Ausstellung von Zertifikaten durch Anbieter ohne Identitätsüberprüfung des Antragstellers den Grundgedanken des sicheren Informationsaustauschs zwischen zwei Computern im Netz
So ist es bei einigen Zertifikatsausstellern tatsächlich möglich, mit erfundenen Betreiberangaben ein Zertifikat für eine völlig fremde Website zu erhalten
Der Benutzer würde über ein Umleiten der Informationsübertragung beispielsweise durch den Browser nicht mehr informiert, wenn die Zertifizierungsstelle durch den Browserhersteller von vornherein als vertrauenswürdig eingestuft wurde

CAcert, eine nichtkommerzielle, gemeinschaftsbetriebene CA (Certificate Authority), stellt kostenlose Zertifikate zur Verfügung

Sie ist jedoch in vielen E-Mail-Clients und Webbrowsern nicht in der Zertifikatsdatenbank als vertrauenswürdige Zertifizierungsstelle eingetragen
Ein Benutzer, der eine Verbindung zu einem Server mit CAcert-Zertifikat aufbaut oder eine E-Mail mit einem von CAcert signierten S/MIME-Zertifikat erhält, wird daher die Fehlermeldung erhalten, dass die Herkunft des Zertifikates nicht überprüft werden konnte (sofern CAcert nicht zuvor manuell als vertrauenswürdig im Programm eingetragen wurde)

Weiterhin werden kostenlose Zertifikate der Klasse 1 (teilweise mit reduzierter Gültigkeitsdauer unter einem Jahr, beispielsweise als Testzertifikat) von Firmen angeboten, welche im Gegensatz zu CAcert auch in den Zertifikatsdatenbanken gängiger Software als vertrauenswürdig gelistet werden

Diese kostenlosen S/MIME-Zertifikate sind jedoch uneingeschränkt funktionsfähig
Beispiele für diese meist für den Privatgebrauch gedachten Zertifikate sind:

Deutsches Gesundheitsnetz (DGN) – Achtung: „private-key“ wird vom Server generiert und ist damit dem Anbieter bekannt)
ACTALIS S.p.A. (1 Jahr Gültigkeit – Achtung: „private-key“ wird vom Server generiert und ist damit dem Anbieter bekannt)
free secure email eID von WISeKey (3 Monate Gültigkeit – Achtung: „private-key“ wird vom Server generiert und ist damit dem Anbieter bekannt)
Secorio S/MIME (1 Monat Gültigkeit, verwendet Zertifikate von Comodo)
GlobalSign als Free Trial PersonalSign 1 Certificate (30 Tage Gültigkeit)
Volksverschlüsselung (3 Jahre Gültigkeit, in gängigen Zertifikatsdatenbanken nicht als vertrauenswürdig gelistet, nur für privaten Gebrauch)

Außerdem ist es möglich, Nachrichten mit einem selbst signierten Zertifikat zu verschlüsseln

Dazu ist ein selbst erstelltes Stammzertifikat notwendig, das die eigene Zertifizierungsstelle repräsentiert
Damit können prinzipiell beliebige Zertifikate signiert werden
Alle Kommunikationspartner müssen jedoch zunächst dieses Stammzertifikat importieren und diesem vertrauen, bevor eine verschlüsselte Kommunikation möglich wird

Mithilfe von SMIMEA ist es möglich, dass der Administrator der Domain ein (Stamm-)Zertifikat über DNS veröffentlicht und so die Beglaubigung übernimmt

Sicherheit Schlüsselerzeugung

Für die Nutzung von S/MIME-Zertifikaten zur Verschlüsselung und Signierung wird aufgrund des verwendeten Public-Key-Verschlüsselungsverfahrens ein Schlüsselpaar aus öffentlichem und privatem Schlüssel benötigt

Beide Schlüssel können durch einen Dienstleister erstellt werden
Die Erstellung des privaten Schlüssels durch den Dienstleister setzt das Vertrauen voraus, dass davon keine Kopie/Backup/Logdatei oder Ähnliches nach der Übergabe beim Dienstleister zurückbleibt
Seriöse Dienstleister Certificate Authorities (CAs) bieten stattdessen ein Verfahren an, bei welchem die Erstellung des privaten Schlüssels durch den Kunden erfolgt und zu keinem Zeitpunkt der CA übergeben werden muss

Je nach Schutzbedarf kann der private Schlüssel und die CSR-Datei entweder bequem im Browser erzeugt werden über eine Website, welche die CA bereitstellt oder im anderen Extrem kann dies auf einem separaten Computer erfolgen, der nur für diesen Einsatzzweck beschafft und dafür genutzt wird und über Konsolen-Befehle bedient wird

Das finale öffentliche Zertifikat der CA wird oft per E-Mail zugestellt
Seriöse CAs bieten jedes von ihr erzeugte öffentliche Zertifikat in einem eigenen öffentlich zugänglichen Zertifikatsverzeichnis inklusive öffentliche Sperrliste an

Für Organisationen, die sehr viele S/MIME-Zertifikate benötigen, bieten die CAs auch besondere Zertifikatsmanager-Verwaltungsprogramme an, mit denen, auch bei erhöhtem Schutzbedarf, der Verwaltungsaufwand sinkt

Sicherheit S/MIME bei E-Mail

Vorlage:Hauptartikel Zur Sicherheit der signierten und verschlüsselten Kommunikation per E-Mail mittels S/MIME und PGP wurden 2018 und 2019 von einer Gruppe von deutschen Sicherheitsforschern diverse Studien durchgeführt:

Das kryptografische Verfahren ist weiterhin sicher, aber die Umsetzung als Protokoll S/MIME weist einige konzeptionelle Schwächen auf durch gewisse optionale Varianten
Diese Schwächen wurden unter dem Schlagwort Efail in der Öffentlichkeit diskutiert
Mit RFC 8551 wurden die Änderungsvorschläge aufgegriffen als S/MIME 4.0 und Efail wird auch namentlich im RFC erwähnt
2019 wurden diese Studien um die Fragestellung erweitert, inwieweit sich handelsübliche E-Mail-Software bei der Signaturprüfung auf der Seite des Empfängers austricksen lässt, wenn die Signatur per S/MIME mal als CMS oder mal auf dem Anhang angewendet wird oder eine E-Mail zwei Signaturen enthält
Die Forscher haben die Sicherheitslücken vor der Veröffentlichung den Herstellern mitgeteilt, so dass einige bereits Sicherheitsupdates bereitgestellt haben

Alternativen

Als Alternative zu S/MIME kann auch PGP bzw. OpenPGP unter Verwendung einer Public-Key-Infrastruktur (PKI) eingesetzt werden

Die beiden Verfahren sind allerdings nicht kompatibel, auch wenn sie teilweise die gleichen Verschlüsselungsverfahren einsetzen, da sie unterschiedliche Datenformate verwenden. Üblich sind hier PGP/INLINE oder PGP/MIME
Mit Pretty Easy privacy soll der Einsatz von S/MIME oder PGP automatisiert und somit massiv vereinfacht werden

Anhang

Siehe auch

Sicherheit

Dokumentation

RFC

RFC	Titel	Staus
8551	Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 4.0 Message Specification	aktuell
5751	Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 3.2 Message Specification	veraltet
3851	Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) Version 3.1 Message Specification	veraltet
2633	S/MIME Version 3 Message Specification	veraltet
2311	S/MIME Version 2 Message Specification	veraltet

RFC	Titel	Status
8550	S/MIME 4.0 Certificate Handling	aktuell
5750	S/MIME 3.2 Certificate Handling	veraltet
3850	S/MIME 3.1 Certificate Handling	veraltet
2632	S/MIME 3.0 Certificate Handling	veraltet

Links

Projekt

Weblinks

Quis custodiet custodes? Anleitung zur Nutzung von S/MIME und PGP unter Windows in Mozilla Thunderbird und Microsoft Outlook 2013
Getting an SMIME certificate. MozillaZine Knowledge Base
OpenPGP vs. S/MIME. openpgp-schulungen.de
Global TrustPoint. Trustcenterunabhängige Metasuchmaschine für PGP und X.509 Zertifikate